Perbezaan antara isomer perlembagaan dan stereoisomer

Perbezaan antara isomer perlembagaan dan stereoisomer

Isomerisme adalah fenomena dalam kimia organik yang ditunjukkan oleh dua atau lebih sebatian dengan komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi dengan sifat fizikal, kimia, dan/atau biologi yang berbeza. Perbezaan dalam sifat adalah disebabkan oleh struktur yang berbeza atau orientasi ruang molekul organik.

Dua jenis utama adalah isomerisme perlembagaan dan stereoisomerisme.

Apakah isomer perlembagaan?

Isomer perlembagaan (struktur) adalah sebatian dengan formula molekul yang sama tetapi dengan struktur yang berbeza.

Isomer perlembagaan adalah tiga jenis:

  • Isomer rangka (rantai);
  • Isomer kedudukan;
  • Isomer kumpulan fungsional.

Isomer rangka mempunyai komposisi kuantitatif, kualitatif, dan berfungsi seragam, tetapi rantaian molekul yang berbeza secara struktural. Rantai mungkin lurus atau berbeza bercabang. Biasanya isomer rangka mempunyai sifat fizikal yang berbeza.

Isomer posisional berbeza di lokasi kumpulan berfungsi, substituen, atau ikatan kompleks dalam rantai. Mereka berbeza terutamanya dalam sifat fizikal dan, dalam beberapa kes, dalam biokimia mereka. Contohnya, asid amino yang berlaku secara semula jadi adalah alfa-isomer.

Metamerisme adalah bentuk isomerisme kedudukan di mana kumpulan berfungsi dimasukkan ke dalam hidrokarbon itu sendiri, dengan itu memisahkannya dalam dua sisa hidrokarbon yang berbeza. Metamerisme berlaku dalam dialkylamine, ether, dll.

Isomer berfungsi mempunyai komposisi kuantitatif dan kualitatif yang sama tetapi kumpulan berfungsi yang berbeza. Ini membawa kepada perbezaan sifat kimia mereka. Contoh klasik isomer berfungsi adalah glukosa dan fruktosa. Secara semula jadi, isomer berfungsi dengan kepentingan biokimia yang berbeza.

Tautomerisme adalah sejenis isomerisme struktur di mana, dalam keadaan tertentu, struktur spatial tertentu diterjemahkan ke dalam yang lain, dengan keseimbangan dinamik di antara mereka. Tautomerisme dapat dilihat sebagai bentuk isomerisme berfungsi.

Apa itu stereoisomer?

Stereoisomer (isomer spatial) mempunyai struktur kualitatif, kuantitatif dan fungsi yang sama tetapi orientasi spatial yang berbeza dari molekul atau bahagian mereka. Sebab isomerisme spatial adalah simetri spatial yang berbeza dari molekul. Unsur utama simetri adalah pusat, paksi, dan pesawat.

Stereoisomer boleh:

  • Isomer konfigurasi:
    • Geometri;
    • Optik.
  • Isomer konformasi.

Isometri geometri adalah disebabkan oleh perbezaan dalam susunan ruang substituen berbanding dengan satah simetri. Ia terdiri daripada kemungkinan meletakkan kumpulan substituen di satu sisi kitaran bukan aromatik atau satah ikatan berganda, atau di sisi yang berlainan. Isomer dengan dua substituen yang sama di satu sisi pesawat dipanggil cis-isomer dan yang lain-trans-isomer.

Dalam isomerisme optik, molekul tidak mempunyai pusat, paksi, dan satah simetri. Isomer jenis ini mempunyai molekul asimetrik. Setiap molekul merujuk kepada isomernya sebagai objek ke imej cerminnya. Isomer optik mempunyai enantiomer nama biasa. Kepentingan biologi enantiomer berbeza. Mereka mempunyai sifat kimia yang sama. Dari ciri fizikal mereka, hanya aktiviti optik mereka berbeza. Kedua -dua enantiomer berputar secara berbeza dengan cahaya terpolarisasi. Pada tatanama, mereka ditandai dengan Latin s - kiri dan r - kanan (label lama adalah l dan d). Isomer semulajadi kebanyakannya S-Isomer. Campuran equimolar dari dua enantiomer dipanggil campuran racemik dan tidak aktif optik.

Isomerisme spatial di mana isomer mempunyai konfigurasi yang sama tetapi orientasi spatial yang berbeza dipanggil konformasi. Perbezaan dalam isomer tidak disebabkan oleh kerosakan bon dan anjakan substituen dan akibat dari putaran bahagian -bahagian yang berlainan dari molekul di sekitar paksi ikatan sigma mudah. Isomer yang dihasilkan adalah dengan penyesuaian yang berbeza dan dipanggil conformer. Mereka biasanya berbeza hanya dalam sifat optik mereka.

Perbezaan antara isomer perlembagaan dan stereoisomer

  1. Definisi

Isomer perlembagaan: Isomer perlembagaan (struktur) adalah sebatian dengan formula molekul yang sama tetapi dengan struktur yang berbeza.

Stereoisomer: Stereoisomer (isomer spatial) adalah sebatian dengan formula molekul yang sama dan struktur fungsi tetapi dengan orientasi spatial yang berbeza dari molekul atau bahagian mereka.

  1. Jenis

Isomer perlembagaan: Isomer perlembagaan boleh menjadi isomer kumpulan rangka, kedudukan, dan berfungsi.

Stereoisomer: Stereoisomer boleh menjadi konfigurasi (geometri, optik) dan isomer konformasi.

  1. Pengaturan atom

Isomer perlembagaan: Pengaturan atom isomer perlembagaan berbeza.

Stereoisomer: Susunan atom stereoisomer adalah sama.

  1. Chirtality

Isomer perlembagaan: Chirtality tidak hadir dalam isomer perlembagaan.

Stereoisomer: Chirtality hadir dalam stereoisomer.

  1. Sifat

Isomer perlembagaan: Isomer perlembagaan mempunyai sifat yang berbeza.

Stereoisomer: Stereoisomer mempunyai sifat yang agak serupa.

  1. Nomenclature

Isomer perlembagaan: Isomer perlembagaan sering mempunyai nama kimia yang berbeza.

Stereoisomer: Stereoisomer sering mempunyai nama yang sama dengan huruf/simbol di hadapan nama, untuk mengenal pasti orientasi.

Isomer perlembagaan vs stereoisomer: carta perbandingan

Ringkasan isomer perlembagaan dan stereoisomer

  • Isomer perlembagaan (struktur) adalah sebatian dengan formula molekul yang sama tetapi dengan struktur yang berbeza.
  • Stereoisomer (isomer spatial) adalah sebatian dengan formula molekul yang sama dan struktur fungsi tetapi dengan orientasi spatial yang berbeza dari molekul atau bahagian mereka.
  • Isomer perlembagaan boleh menjadi isomer kumpulan rangka, kedudukan, dan berfungsi. Stereoisomer boleh menjadi konfigurasi (geometri, optik) dan isomer konformasi.
  • Pengaturan atom berbeza dalam isomer perlembagaan dan sama dalam stereoisomer.
  • Chirtality tidak hadir dalam isomer perlembagaan dan hadir dalam stereoisomer.
  • Isomer perlembagaan mempunyai sifat yang jauh berbeza, sementara stereoisomer mempunyai sifat yang agak serupa.
  • Isomer perlembagaan sering mempunyai nama kimia yang berbeza. Stereoisomer sering mempunyai nama yang sama dengan huruf/simbol di hadapan nama, untuk mengenal pasti orientasi.